Существует несколько версий происхождения этого коктейля. По одной напиток был изобретён в городке Дайкири в начале двадцатого века. Рассказывают, что у одного бармена кончился джин и тогда он начал подавать вместо него местный ром. Чтобы его гостям понравился напиток, он смешал его с другими ингредиентами. С годами у этого коктейля появились многие варианты.
Другая версия рассказывает, что один американский моряк, не найдя в винном погребе ничего другого кроме рома, используя также сахар, небольшой плод лайма и колотый лёд, сделал смесь, которой дал потом название Дайкири.
Ещё один рассказ, связанный с патриотическими кубинскими мотивами, повествует об одном кубинском инженере, который направлялся на марганцевые разработки в район Дайкири. Он, чтобы дать утолить жажду бригаде рабочих, имел в распоряжении только ром. Инженер попросил у крестьянина, с имением которого граничили разработки, корзину лаймов и сахарного песку, добыв затем лёд из фурнитуры, который обычно использовали шахтёры, приготовил простой состав коктейля Дайрики. Результат был настолько успешным, что рабочие распространили этот рецепт по всему острову.
Коктейль дайкири остаётся одним из наиболее употребляемых в мире коктейлей, исходя из его способности хорошо утолять жажду, необходимой в любое время суток. Цитируется Дайкири во всех изданиях IBA, в классификацию вошёл в 1987 году.
Дайкири -- один из любимых напитков многих известных американцев, в том числе Джона Ф. Кеннеди. Но ее самый «легендарный фанат» -- Эрнест Хемингуэй, для которого Куба стала домом в 1939 году. Посещавшему бар Эль-Флоридита в Гаване Хемингуэю коктейль Дайкири представил бармен Константе Рибэлагуа, который усовершенствовал рецепт Дженнингса Кокса с ромом, лаймом и сахаром. И результат был настолько удачным, что Эль-Флоридита стал известен как Колыбель или Храм Дайкири, и даже известен случай, когда Хемингуэй выпил 16 двойных дайкири за стойкой Эль-Флоридита.